В центре истории — старшеклассник Райдер, неисправимый романтик, который теряет голову, когда в школу возвращается Шивон, девушка его мечты. Решив любой ценой добиться её внимания, он начинает борьбу за её расположение, игнорируя здравый смысл. Его верная подруга Эрика не раз предупреждает его, что Шивон уже несколько раз разбивала ему сердце, и ничто не мешает ей сделать это снова. Несмотря на сомнения и предостережения, Райдер решает пригласить Шивон на выпускной, несмотря на то, что она даже не воспринимает их отношения всерьёз. Постепенно его стремление завоевать её перерастает в одержимость, которая приводит его к болезненным открытиям и разочарованиям. На пути к этому пониманию он оказывается в непростой ситуации, доходя до самого эмоционального дна, где наконец осознаёт, что настоящая любовь и поддержка были с ним рядом всё это время в лице Эрики.