Каждая семья несчастлива по-своему. И главные герои фильма «Мой грустный малыш» знают это об этом не понаслышке. Регулярно они сталкиваются с тяжёлыми испытаниями, но всеми силами стараются разобраться с ними, несмотря на удары судьбы. Это история о жизни семьи с проблемами. В центре истории оказываются выздоравливающий наркоман, ребёнок с многочисленными отклонениями в своём развитии и одинокая мать, пытающаяся справиться с депрессией и эмоциональными проблемами. Действие фильма «Мой грустный малыш» начинается в тот момент, когда Майлс, оказавшийся в клинике по лечению от наркотической зависимости, возвращается домой. Он уже прошёл курс реабилитации, но всё ещё сражается со своим пристрастием. Ему нужно победить самого себя, независимо от цены. На месте Майлс начинает помогать страдающей от подавленности матери с её заботой о своей сестре, имеющей аутизм. Майлс делает всё, что в его силах, но груз ответственности оказывается слишком тяжёлым. Постепенно его затягивает в пучину. Сможет ли он разобраться со своим состоянием?