Хоакин довольно громко сообщил о том, что впредь займется таким направлением музыки, как хип-хоп. Развиваться в этой сфере он решил под руководством знаменитого рэпера Шона «Дидди» Коумбза. Музыкальный дебют актера не заставил себя долго ждать – уже в середине 2009 года о нем услышали как о певце. После этого Феникс был приглашен в ток-шоу Дэвида Леттермана, чтобы продвинуть, как он утверждал, последний его фильм «Любовники». На шоу Хоакин пришел в непрезентабельном виде – он был с густо заросшей бородой и в неопрятной одежде. Леттерман задавал ему вопросы о киноленте и его карьере в качестве актера. Однако Феникс отвечал противоречиво и непоследовательно. Известие о его хип-хоп начинаниях зрителями было принято со смехом, однако актер утверждал, что продолжит двигаться в этом направлении. Спустя время Билл Шифт, один из создателей передачи, сообщил, что это все было лишь шуткой.