Уоррен Шмидт, роль которого исполняет известный голливудский актер Джек Николсон, долгое время работал в страховой компании и жил так, как считал нужным. Но после ухода на пенсию, он начал переосмысливать многие свои поступки, пытаться найти ответ на волнующий многих вопрос: смог ли он достигнуть желаемого в карьере и семейной жизни. К тому времени его дочь собирается выйти замуж за человека, который, по мнению Уоррена, не достойный его девочки. Что же делать в такой ситуации, если даже общение с дочерью в последнее время практически прекратилось? Главный герой решает отправиться в долгую поездку через всю страну, чтобы не дать состоятся этой свадьбе.