Молодой житель штата Калифорния Брендан Фрай одновременно не является дураком и романтиком, между тем и в жизни преуспевать он никак не может. Единственное, что он может делать хорошо, это являться аутсайдером. Равновесие его душевного спокойствия нарушается при внезапном появлении его бывшей подружки Эмили, так же загадочно исчезнувшей. Брендан осознает актуальность своих чувств к Эмили и с помощью друга по имени Брайан пускается в поиски девушки, что таит в себе множество опасностей.