Герой фильма Уитни не умеет знакомиться и общаться с девушками, у него есть единственная подруга Тейлор. Девушку воспитывают родители с очень консервативными представлениями, поэтому она тоже не имеет опыта общения с молодыми людьми. Уитни и Тейлор в этом отношении очень похожи, поэтому стараются помогать друг другу во всем. У Уитни очень вредный начальник, который считает, что может заставлять парня выполнять все его капризы. Дружба с неловкой девушкой помогает молодому человеку избавиться от всех его проблем. Друзья постоянно попадают в самые неожиданные, забавные и смешные ситуации, из которых вместе и выкарабкиваются.