Главным героем кинофильма Медвежий город становится симпатичный, но очень замкнутый паренек по имени Тайлер. Парень в его возрасте может мечтать о чем угодно, но его главное желание состоит в том, чтоб Санта Клаус в качестве подарка представил ему собственного daddybear`a, другими словами Папочку медведя. Но с ним он хочет не просто обниматься, а построить дружеские отношения. Он все глубже и глубже входит в сообщество медведей и к нему приходит осознание того, что все это не так просто. Безволосому парню придется очень трудно, если он все же хочет достичь медвежьей любви. Но в беде он не остается сам. Свою помощь ему предлагают новые приятели, которые готовы приложить старания для того, чтобы молодой человек обрел свое счастье.