Чикаго, 1930-е годы. В США кризис, царит безработица. Благополучие касается только гангстерских кланов. Два обаятельных неудачника, рестлер Чарли Смит и недавний продавец мороженного Сони ищут легкий заработок и решают податься в ряды гангстеров. Им удается внедриться в компанию Анджело, очень опасного бандита по кличке «Улыбка». Эта кличка дана ему за то, что он будто все время «улыбается». Так ему обошелся прошлый паралич лицевых мускулов. Из неудачников не выходит гангстеров. Они не грабят своих клиентов, а отчаянно помогает им. Материальные блага для Анджело необходимо добыть в любом случае. Из-за этой необходимости парочка постоянно во что-то впутывается, оказывается в смешных историях и непременно сталкивается с силами полиции.