Начинающий режиссер Майлз ищет не только вдохновения, но и возлюбленную. Однажды ему приходит в голову идея, как это можно совместить. Майлзу предстоит посетить 20 свиданий с разными девушками, и парень намерен снимать все это на камеру, чтобы в дальнейшем использовать этот материал для создания фильма. Но уже на одном из первых свиданий Майлз знакомится с очаровательной Элизабет. Она сразу покорила сердце парня. Одну из своих задач Майлз выполнил. Теперь у него больше нет необходимости посещать встречи с остальными девушками. Но вот продюсер Майлза уже ждет работу режиссера. Начальника устроит только полная версия фильма, где главный герой посещает все 20 свиданий. Но как это отразиться на едва зародившихся чувствах Элизабет и Майлза?