В свои 34 года Андреа ставит карьеру комика и актрисы на самое первое место. Она не слишком заинтересована в романтических отношениях, считая куда более важным заниматься своей любимой профессией. Однако в последнее время героиня фильма «Гладко на бумаге» начинает чувствовать сомнения. Всё дело в том, что изнурительный процесс постоянных прослушиваний и комедийные выступления сказываются на её психическом состоянии. Андреа становится разочарованной, злой и завистливой. Все эти чувства усиливаются после того, как её давняя знакомая, начинавшая строить карьеру в одно и то же время с ней, обретает славу и успех, так необходимые ей самой. И хоть у неё есть лучшая подружка, готовая помочь в трудную минуту, её поддержки катастрофически мало. Андреа переживает, что ей необходима романтическая стабильность. Судьбоносное путешествие приводит в жизнь героини фильма «Гладко на бумаге» Денниса, работающего менеджером в хедж-фонде. Он совсем не тот типаж, что ей нравится, поскольку у него стереотипная причёска, очки в роговой оправе и твидовый пиджак, вызывающий у неё раздражение. Несмотря на то, он быстро очаровывает её. Андреа решает пригласить Денниса на своё шоу. С этого момента между ними возникает крепкая дружба.