Трудно быть закомплексованным юношей и не уметь знакомиться с девушками, а как же хочется любви. Гарольд Вайт вспоминает о своей старой знакомой Энни Хайес, с которой когда-то он учился в школе, и просит ее помочь ему преодолеть комплекс гадкого утенка и научить его, как завязывать отношения с девушками. Энни согласилась и даже привлекла свою подругу Ким, чтобы нерешительный ловелас мог бы на ней потренироваться. Труды молодых людей увенчались успехом, Гарольд быстро освоил искусство знакомства. Однако, неожиданно, между учеником и учителем проскакивает искорка любви благодаря их обоюдной страсти к классическим любовным песням. Романтика романтикой, но надо каждому уладить свои проблемы, прежде чем с головой уходить в страсть новых отношений.