Действие семейного фильма «Дневник слабака 4: Долгое путешествие» развивается год после событий, показанных в первом фильме. В центре истории вновь оказывается Грег Хеффли, школьник, который постоянно попадает в неприятные ситуации. Несмотря на то, что он обладает высоким уровнем сообразительности, а его целеустремленности могут позавидовать даже взрослые, сам Грег регулярно оказывается втянутым в события, от которых он испытывает сильное чувство стыда. Неприятности словно преследуют его повсюду. Особенно это заметно в школе. Но сейчас лето, а это значит, что Грег может отдохнуть от проблем. Однако он и не представляет, какие сюрпризы ему приготовила судьба. Главный герой решает убедить свое семейство поехать отметить девяностолетний юбилей своей любимой бабушки. Однако его родители не знают, что его истинная цель – крупная выставка видеоигр. И так уж случилось, что проходит она недалеко от дома, где живет его бабушка. И теперь главный герой фильма «Дневник слабака 4: Долгое путешествие», который можно посмотреть на сайте онлайн, хочет попасть на эту масштабную сходку. И все могло бы быть замечательно, если бы он перед этим не стал невольным героем смешного ролика, ставшего популярным в интернете. И теперь все в округе называют Грега «Подгузником».