На самом деле Итан представлял себе это совсем по-другому. Его первоначальный план состоял в том, чтобы купить кольцо у Тиффани со своей дочерью Дейзи, а затем сделать романтическое предложение своей девушке Ванессе на Рождество. Это событие должно быть стать важным и самым запоминающимся для него и его возлюбленной. Но даже любой план способен развалиться, даже если кажется, что всё продумано до мелочей. История фильма «Что-то от Тиффани» начинает разворачиваться с момента, когда Гэри попадает в инцидент из-за такси после того, как он выходит из магазина, где были куплены подарки. В спешке все покупки оказываются случайно перепутанными. Пока Итан подбирает серьги, предназначенные для Рэйчел — девушки Гэри — сам он снимает обручальное кольцо. Но к тому времени, когда Итан осознаёт свою ошибку, уже слишком поздно, и Гэри делает незапланированное предложение Рэйчел. Этот поворот добавляет немало проблем каждому из героев фильма «Что-то от Тиффани». И кто знает, куда это их всех приведёт.