Событие, о котором идет повествование в кинокартине «Верхом н пуле», произошло в 1969 году прямо перед празднованием Хэллоуина. Героем истории стал молодой парень, который недавно разошелся со своей любимой девушкой. Двадцатиоднолетний Алан Паркер с трудом пытается справиться с этой трудностью.Разрыв отношений так сильно повлиял на парня, что он даже готов был покончить с собой. Но помешать совершить самоубийство главному герою помешал звонок. Алана побеспокоила соседка. Она сообщила ему новость о том, что у мамы юноши произошел инсульт. Герой моментально отправился в больницу. Ему приходится добираться автостопом.