Фильм «Таинственное свидание» начинается с того, что родители Тома уезжают на несколько дней, оставляя его в гордом одиночестве. Однако именно одиночество заставляет его размышлять об очаровательной Джине. Думая о ней, Том никак не может решиться на личное знакомство, прекрасно при этом понимая, что если у него не получится это сделать сейчас, то потом может быть уже слишком поздно. Но что поделать, если молодой человек не обладает решительностью. Но к его счастью в доме оказывается его старший брат. Крэйг решает, что нужно помочь брату, поэтому берет на себя всю подготовительную часть: он созванивается с пассией Тома, роется в мусорном пакете, который она только что выбросила и делает некоторые вывода о том, как объект воздыханий брата проводит свое свободное время. Кроме того, он подбрасывает ему немного денег и даже свои документы. Кажется, что все спланировано и ничто не способно помешать свиданию, но есть одно НО. Крэйг напрочь запрещает своему брату использовать старый роскошный автомобиль, но Том, не прислушавшись и проигнорировав требование брата, берет именно эту машину. С этого для героев фильма «Таинственное свидание», просмотр которого можно осуществить на сайте, начинается цепочка забавных совпадений, приключений и случайностей.