11-летний мальчик Нэт ужинает со своими родителями, когда внезапно прибывают Руфус Бак и его соратник Кортес. Они жестоко расправляются со всей семьёй, оставляя в живых лишь мальчика. Проходит 20 лет. Выросший Лав разрабатывает план мести. Он находит Кортеса и убивает его. А в это время партнёры главного героя фильма «Тем больнее падать» собираются разделить улов от недавнего ограбления банка. Однако выживший говорит им, что украденные деньги принадлежат Руфусу Баку. И он захочет их вернуть. Сам Бак в это время находится в тюрьме. Однако члены банды Руфуса собираются освободить его любой ценой. И когда он оказывается в поезде, чтобы переправиться к новому месту заключения, им удаётся его перехватить. После этого они все вместе прибывают в свою бывшую цитадель. Сейчас этим местом управляет Вили Эско, помощник Бака, имеющий должность шерифа. Узнав, что тот использовал свое положение для того, чтобы нажиться, Бак решает наказать Эско. Когда Лав узнаёт, что Бак освобожден и теперь будет наводить свои порядки, то принимает решение использовать этот шанс. Месть главного героя фильма «Тем больнее падать» будет жестокой и внезапной.