Фильм "История Венделла и Винни" рассказывается нам очень смешную историю об одном растяпе. Как то он становится самым настоящим опекуном над своим двенадцатилетним парнем. На самом деле этот мальчик очень умный, он совершенно не хочет слушать нашего главного героя. Каждый новый день он дает сам ему советы, которые тот совсем не желает слушать. Теперь между ними начинается, что ни есть ужасные отношения.