Кэтрин хоть и заботится о своей дочери Олив, уверена в том, что ребёнка нужно окружать не столько родительской опекой, сколько дружеской поддержкой. По этой причине мать-одиночка из сериала «Герцогиня» всегда делится с дочкой последними сплетнями из мира моды и с интересом рассказывает о личной жизни знаменитых голливудских актёров. Но пока она болтает о женщинах Леонардо ДиКаприо, Олив мечтает найти способ разобраться со своей одноклассницей Джейн, превращающей её школьную жизнь в сущий ад. У Кэтрин есть бойфренд-дантист, вынужденный мириться с ролью любовника без обязательств. Он хочет перейти на новый этап отношений, но постоянно сталкивается с её отпором и нежеланием говорить на эту тему. Несмотря на это, одинокая мать из сериала «Герцогиня» уже в первой серии начинает размышлять о втором ребёнке, надеясь использовать для этих целей своего парня. Ещё один мужчина в жизни Кэтрин – её бывший и отец Олив. Он слишком беспечен, расточителен и постоянно забывает о своих обязательствах. Но Кэтрин приходится мириться с его присутствием из-за того, что дочь нуждается в редких встречах со своим биологическим отцом.