Гари хоть и кажется большим, уверенным и очень мужественным человеком, на самом деле имеет множество комплексов из-за своего поведения и родственников. Он колеблется каждый раз, как только судьба бросает ему новые испытания. Из-за этого персонаж серий сериала «Король Гари» регулярно попадает в неловкие ситуации. Однажды на стройке главного героя появляется шутник, чьи высказывания кажутся неприемлемыми. День за днём Гари наблюдает за его поведением, но никак не решится высказать ему своё недовольство. Всё из-за того, что шутник считается одним из самых жестких и жестоких людей, живущих в округе. Поэтому Гари побаивается, что любой его комментарий в адрес шутника может привести к тяжёлым последствиям. А в это время сын центрального героя сериала «Король Гари» собирается на своё первое свидание. Он сильно волнуется, но далеко не из-за встречи со своей пассией. Всё из-за того, что жена Гари, думая о том, что возлюбленная её сына может когда-нибудь стать членом их семьи, слишком сильно достаёт его своими рекомендациями. Из-за этого романтическое свидание превращается в балаган. Тогда в дело вмешивается Гари.