Современный мир даёт много возможностей для коммуникации. Люди знакомятся в социальных сетях, общаются в мессенджерах и всегда находятся на связи друг с другом. Лишь некоторые используют способы общения, считающиеся устаревшими. Лили – не самая типичная молодая женщина из Нью-Йорка. Она всегда носит с собой блокнот, куда записывает свои мысли и переживания. Она ни на минуту не расстаётся с записной книжкой, где сосредоточен весь её внутренний мир. Героиня сериала «Дэш и Лили» обожает посещать небольшие кафе и уютные книжные магазины. В них она всегда чувствует себя комфортно. В первой серии Лили случайно оставляет блокнот в одном из своих любимых магазинов. Но именно там записную книжку обнаруживает циничный молодой человек по имени Дэш, скептически относящийся к суете современного мира. Дэш терпеть не может праздничную лихорадку, а приближающийся Новый год вселяет в него раздражение. Найдя блокнот Лили, он оставляет ей сообщение и возвращает записную книжку на место. Вскоре она возвращается за своей вещью, но только для того, чтобы оставить ответное сообщение новому знакомому. Именно так герои сериала «Дэш и Лили» начинают необычные романтические отношения.