Можно ли быть богатым и при этом всё равно испытывать муки? Может ли у влиятельного человека развиться депрессия? Запросто. Особенно, если на дворе XVIII век. События сериала «Наш флаг означает Смерть» разворачиваются в 1717 году. В центре истории оказывается дворянин по имени Стид Боннет, имеющий большое влияние и внушительное состояние. Несмотря на всё это, он остро переживает внезапно нахлынувший на него кризис среднего возраст. Серия этих обстоятельств вынуждает его иначе взглянуть на себя и свою жизнь. Стид понимает, что должен что-то срочно предпринять, иначе он сойдёт с ума. Новая глава жизни главного героя сериала «Наш флаг означает Смерть» начинается в тот момент, когда Стид принимает решение оставить свой привычный образ жизни и быт, чтобы начать всё с чистого листа. Вскоре он заражается авантюристским духом пиратских произведений. И теперь Стид сам хочет быть пиратом. Он меняет свою семью на группу грязно выражающихся и ведущих необычный образ жизни людей, чтобы отправиться в величайшее путешествие. Но не всё будет гладко.