Герою фильма не везет с девушками. Нет у Джоша Гринберга таланта очаровывать, завоевывать сердца прекрасной половины человечества. После того как довольно длительные отношения с подругой завершились расставанием, Джош не может наладить свою личную жизнь. От природы мужчина неуклюж, считает себя невезучим, при этом он романтичный и с богатой фантазией. Джош простодушен, и в дружбе состоялся. Но друзья у молодого человека чересчур активные и бесбашенные, а родители – люди властные и привыкли вмешиваться в жизнь своего сына. Поэтому Джошу помогают со всех сторон, но ему от этой помощи легче не становится.