Фильм рассказывает историю очень яркой и открытой жизни Хью Хефнера, который является основателем империи Плейбоя. Фильм достоверно и с моментами юмора раскрывает жесточайшие сражения Хефнера с органами государственного управления, религиозными правыми и воюющими феминистками. Подборка уникальных материалов и интересных интервью со знаменитостями 20 столетия дарят зрителям уникальный шанс побольше узнать о Хью Хефнер, то какой особенный это был человек, и какое противоречивое окружение он имел.