Главным героем фильма «Люби, повтори» оказывается Джеймс, обожающий зимнее время года. Он с нетерпением ждёт наступления холодов и всегда радуется первому снегу. Джеймс считает, что Нью-Йорк зимой похож на сказку. Его безграничная страсть к этому времени года связана с приятными воспоминаниями о знакомстве со своей бывшей супругой. Джеймс всё ещё её любит и питает надежды, что когда-нибудь между ними вновь завяжутся романтические отношения. У Джеймса есть близкие друзья, а родной сын регулярно даёт ему наставления о том, как нужно вести себя на свиданиях. Ребёнок главного героя фильма «Люби, повтори» хочет сделать отца счастливым и уверен, что у каждого должен быть надёжный партнёр. Джеймс, пытаясь оправдать ожидания сына, начинает посещать свидания, но сталкивается с непреодолимыми трудностями. Девушки находят его непривлекательным из-за скромной внешности и простой работы, не давая ему ни единого шанса. Но это его не тревожит. Втайне он продолжает любить бывшую жену, постоянно рассматривая их свадебные фото и вспоминая те счастливые моменты. Сможет ли он восстановить отношения со своей экс-супругой?