Неудачник Томас, долгое время страдающий от комплексов и неуверенности, решает, что настало время изменить свою жизнь. Он принимает решение поехать на встречу выпускников, чтобы завоевать сердце своей школьной пассии, о которой он мечтал все эти годы, но которая даже не подозревает о его чувствах. Чтобы повысить свои шансы на успех, Томас решает взять с собой своих лучших друзей: Даррела — брокера с суицидальными наклонностями, и Джимми — богемного пьяницу-музыканта, который всегда готов к приключениям. Путешествие начинается с комичных и непредсказуемых ситуаций, когда троица сталкивается с различными препятствиями на пути к встрече. Даррел, несмотря на свои мрачные мысли, оказывается неожиданно полезным, когда дело доходит до финансовых вопросов, а Джимми, с его эксцентричным поведением и музыкальными талантами, добавляет веселья и хаоса в их поездку. По мере того как они продвигаются к месту назначения, Томас начинает осознавать, что его друзья не только помогают ему справиться с нервозностью, но и учат его важным жизненным урокам о дружбе, любви и принятии себя. Их приключения полны неожиданных поворотов, включая встречи с забавными персонажами, случайные остановки и даже небольшие конфликты, которые заставляют их переосмыслить свои отношения. В конечном итоге, когда они наконец добираются до встречи выпускников, Томас понимает, что его настоящая победа заключается не только в том, чтобы завоевать сердце своей пассии, но и в том, чтобы научиться быть уверенным в себе и ценить дружбу. Фильм исследует темы самопринятия, дружбы и того, как важно следовать своим мечтам, даже если путь к ним полон препятствий.