В центре сюжета фильма «Синистер. Начало» оказывается женщина по имени Оливия, работающая простой школьной учительницей. Её жизнь проходит неспешно и медленно, но всё меняется в тот момент, когда один из учеников внезапно пропадает. Спустя некоторое время исчезают ещё несколько школьников. Поскольку создаётся ощущение, что ребята просто испарились, а полиция не может найти их, героиня фильма «Синистер. Начало» принимает решение начать собственное расследование для того, чтобы разобраться в произошедшем и восстановить картину случившегося. Вскоре Оливия объединяет свои силы вместе с Уоллесом, чтобы вдвоём отыскать пропавших учеников. Постепенно им удаётся выяснить, что за всеми этими мистическими событиями стоит древний демон, занимающийся коллекционированием детских кошмаров и страхов. И хоть поначалу Оливия со скепсисом относится к такому известию, вскоре опасения подтверждаются. Единственный способ спасти детей заключается в том, чтобы столкнуться с собственными кошмарами.