Джентри вполне можно назвать живой легендой, известной в узких кругах под уникальным кодовым именем. Однажды к нему обращается Дональд Фицрой, пытающийся завербовать его для деликатной и опасной работы. Главный герой фильма «Серый человек» соглашается. И вскоре он становится особым агентом ЦРУ, занимаясь уничтожением врагов организации. За время своей работы Джентри показывает себя одним из лучших оперативников, всегда достигая поставленных целей. Он успешно справляется со своим последним заданием в Таиланде. Но внезапно у него появляется сомнения. Они усиливаются, когда выясняется, что жертва приходится ему коллегой. В момент между жизнью и смертью главный герой фильма «Серый человек» получает в свои руки флэшку с секретной информацией. На накопителе оказывается важный материал. Насколько серьёзный, что за ним тут же отправляют ряд самых опасных киллеров, включая Ллойда Хансена. Однако Дэни Миранда, его коллега, тоже спешит за ними по пятам, пытаясь выяснить предысторию происходящего.