Иван Семёнов очень любит проказничать и шалить. А ещё у него неудержимая фантазия. Новый этап в жизни главного героя фильма «Иван Семёнов: Большой поход» начинается в тот момент, когда он внезапно оказывается перед непростой дилеммой: его возлюбленная Таня, не желающая обращать внимания на его ухаживания, уезжает учиться за границу. Пытаясь отсрочить грустное расставание, главный герой фильм «Иван Семёнов: Большой поход» решает ввязаться в целый ряд странных авантюр. Сначала он предлагает своей любимой руку и сердце. Когда становится понятно, что этот подход не работает, он приступает к попыткам подкупить родителей возлюбленной. Но и это не срабатывает. Тогда Иван организовывает похищение Тани. В итоге вся эта самодеятельность даёт обратный результат, а ему самому запрещают приближаться к возлюбленной. И что же делать в этой ситуации? Пытаясь найти ответ на этот вопрос, Иван придумывает очередной хитроумный план. Но не провалится ли он в очередной раз?