История начинается с того, как спящий Винни Пух слышит голос, что пора просыпаться, ведь его ожидает решение одного срочного важного дела. Когда он проснулся, то выяснилось, что в доме закончились запасы меда, и он решил отправиться к Ушастику, чтобы попросить у него немного меда. Только у Ослика не было меда, а еще оказалось, что у него и хвост пропал… В лесу медвежонок Винни со своими друзьями попадает в незабываемые приключения, часто опасные, но интересные и забавные.