Ушедший из жизни в 2016 году, Шендлинг был широко известен как один из лучших стендап-комиков и звезда двух самых новаторских ситкомов в истории ТВ. Но для тех, кто знал его лично, «настоящий» Гарри являлся гораздо более многогранной личностью. В документальный фильм вошли интервью с членами семьи и друзьями артиста, в том числе Джеймсом Л. Бруксом, Джимом Керри, Сашей Бароном Коэном, Джоном Фавро, Джеем Лено, Кевином Нилоном, Конаном О\'Брайеном и Сарой Силверман; а также кадры выступлений за четыре десятилетия, заметки и письма, домашние аудио- и видеоархивы, которые раскрывают блестящий ум и мятущуюся душу Шендлинга.