Чередуя наступление миллениума и настоящее, сериал «Тогда и сейчас» рассказывает о жизни каждого из своих главных героев через 20 лет после загадочной смерти их друга Алехандро. Подобно классическому детективу Агаты Кристи, история прокручивает архетипический профиль каждого из, казалось бы, двуличных персонажей, поскольку они вынуждены воссоединиться после получения серии шантажирующих текстовых сообщений с требованием пяти миллионов долларов за их причастность к смерти Алехандро. Неохотно воссоединившись, персонажи из сериала «Тогда и сейчас» почти сразу же пытаются собрать воедино планы, как бороться с шантажом. Педро, создавший семью с и находящийся в разгаре громкой кампании за то, чтобы стать следующим мэром Майами, огрызается на Маркоса, требуя, чтобы его богатый отец всё исправил. Всё, как и 20 лет назад. А в это время борющаяся мать-одиночка Даниэла, как и возлюбленная Маркоса из колледжа, София, не может заплатить свою часть выкупа, хотя их отказ пойти в полицию предполагает, что им есть что скрывать.