Главным героем сериала «Без гроша» оказывается харизмаичный Винни, предпочитающий проводить большую часть своего времени с друзьями. Вместе с ними он прорабатывает и воплощает в реальность различные преступные схемы, позволяющие им оставаться на плаву в маленьком городе в Северной Англии. Несмотря на то, что внешне Винни кажется обычным человеком, в действительности мало кто подозревает, что он страдает биполярным расстройством. Из-за этой болезни он часто впадает в депрессию. Иногда герой сериала «Без гроша» доходит до такого отчаяния, что оказывается на грани. Но ему всегда удаётся найти в себе силы для того, чтобы выкарабкаться. Дилан, лучший друг Винни, разрывается между их крепкой мужской дружбой и верностью своей любимой Эрин. Последняя не в восторге от провинции и всеми силами стремится уехать в большой город, мечтая построить лучшую жизнь. Винни, несмотря на все обстоятельства, продолжает вовлекать Дилана в азартные игры, попойки в местном баре и серию мелких преступлений. А в это время Эрин убеждается, что они никогда не вырастут.