Рекламное агентство под названием «Стерлинг-Купер» располагается в престижном районе Медисон-авеню в самом центре Нью-Йорка. Креативный директор агентства Дон Дрейпер является мастером манипуляций и интриг. У него сейчас самый пик карьеры и делиться с кем-либо своим успехом он не намерен. Он со своими коллегами занят поисками внешнего блеска и благополучия, поэтому они лишены внутренней красоты. Сами герои называют себя «безумцами».Сериал рассказывает об изменении нравов общества в Соединенных Штатах в 60-х годах прошлого столетия, затрагивая тему супружеской верности, курения и алкоголизма, раскрывает проблему расизма, женской эмансипации, гомофобии и антисемизма с чувством атмосферы холодной войны.