В центре истории мультфильма «Четыре сапога и барсук» оказываются двое закадычных друзей, обитающих под землёй. Здесь им уютно, комфортно и очень весело. Почти каждый день они находят себе приключения, никогда не скучая. Но вскоре всё изменится. Однажды приятелям приходится уйти из собственного дома. Вскоре они предпринимают попытку вернуться в свою обитель, но у них ничего не получается. И тогда становится понятно, что нужно искать новое жилище. Приятели из мультфильма «Четыре сапога и барсук» не привыкли унывать и поэтому с оптимизмом смотрят на происходящее. Для них всё это — возможность устроить себе незабываемое приключение. Обдумав своё положение, друзья принимают решение обратиться к пиратам. Они уверены, что те обязательно согласятся помочь им с пристанищем. Нужно лишь найти этих любителей сухопутного ветра и крепких напитков. И как хорошо, что друзья знают одного такого бандита. Беда только в том, что его не так просто отыскать. Приятелям предстоит отправиться в удивительное путешествие, пройдя самые высокие в мире горы, побывав в тропических пустынях и даже на Северном полюсе. И всё это для того, чтобы найти старого пирата.